據(jù)明、清《蒙城縣志》載，蒙城舊有土城，開南、北、西三門。東面因渦水環(huán)繞，故未立門。明正德六年（1511）改筑磚城，增開東門及小北門（因這段渦河逐漸往東北改道），并在城墻外面開挖護(hù)城河，城內(nèi)開挖內(nèi)城河，以泄積水。然而內(nèi)外城河的蓄水量畢竟有限，由于不通渦河，遇到大水之年，城廂內(nèi)外依然積水成災(zāi)。于是又在北門外順河街東、西兩頭各挖一條排水溝，導(dǎo)積水入渦。天長日久，兩條排水溝越?jīng)_越寬，越流越深，影響了交通。
清光緒十四年（1888年），宿州統(tǒng)領(lǐng)陳懷德，家住本縣東北二十五里陳圩孜，目睹百姓進(jìn)城不便，甚感憂慮。一次，陳懷德返蒙，正值大雨過后，溝水漲滿，濤濤而下，兩岸擠滿了行人，無法通過，有急事的只得涉水。陳懷德令隨行人員找縣官出城視察現(xiàn)場，問：“面對此景有何感？”縣衙-拜道：“應(yīng)為百姓方便，敬請大人吩咐?！标悜训碌溃骸霸诖私?，方便百姓，我蓄意已久，今特與你們協(xié)商，能否建東西兩座橋？”縣衙-作揖拱手道：“遵令！遵令！”
陳懷德立即從軍營撥款資助建橋費用。不久，東西兩座石橋建成。蒙城縣官為博得大人的歡心，故命名為“東懷德橋”、“西懷德橋”。
陳懷德身居為高官，不擺官架，為人民做了不少好事。宿、蒙百姓曾贈匾十余塊，贊頌他的功德。解放后，陳圩小學(xué)辦公的一塊木案就是其中的一塊木匾，上面刻著“耄耋獲榮”四個金色大字。
自建東、西懷德橋后，大大方便了城鄉(xiāng)貿(mào)易。但隨著社會的發(fā)展和人口的增多，這兩座橋就顯得有些狹小。又因多年失修，殘缺之處易生事故。后有陸虎臣出面和官府、士紳商計，動工重修，將橋身加寬加高，橋頭立有石碑以記。
民國三年，汪篪來蒙任縣知事，又由當(dāng)?shù)厥科?；紳們出面募捐，對東、西懷德橋再次復(fù)修，并在東懷德橋東頭路旁立有石碑以記。解放后在東懷德橋下修涵洞，將修橋石碑?dāng)?shù)塊豎于橋身東北角墻內(nèi)。惜后來居民填塘建房，這些石碑沉埋于廢土之中。